第1集
苏州三宝文征明、祝枝山及唐伯虎代表江南六艺会馆于南北才艺夺锦大赛中，迎战江北七星会馆。枝山为人贪财，见征明替六艺赢了首轮比试后，令六艺胜出赔率更低，惟有富贵险中求，刻意令自己败阵，希望伯虎胜出比赛替六艺赢得三连霸及让自己赢大钱，果然，伯虎不负所望，枝山高兴不已。建宁王义子朱子健见三宝俱为人才，欲招揽为己用，枝山认为机不可失，顺口答允，征明及伯虎则婉拒子健，子健不快。 子健将欲逃离镇的枝山捉回，斥他言而无信，且赐毒酒逼他喝，征明及伯虎赶至救人。子健出题欲难倒三宝，不果，更被他们赢去数百黄金，遂怀恨在心。周文宾随波斯商人至，自称有过目不忘的本领，又擅作西洋画，为要扬名立万，向子健毛遂自荐。子健测试文宾后，决利用他向三宝报仇。枝山的「三才书斋」开幕，征明与伯虎到贺，三人合力为书斋写招牌，伯虎刻意将书斋改名为「清风书斋」，二人不明所以。六艺馆百年庆典日，子健带文宾至，并声言要挑战已准备用梯在屋梁作画的三宝。
第2集
文宾施展失传已久的天外飞仙神功，技惊四座，并向伯虎提出挑战，但伯虎因已答应父广德不再与人比试，无奈拒绝。文宾向子健保证不出七日，伯虎必应战。广德逼伯虎封笔及金盘洗手，伯虎无奈。三宝知道六艺经济拮据，决定卖画救馆，伯虎更在押店中替人写当票招徕，广德不满。伯虎与妻陆昭容徒具夫妻之名，实以姐弟相待，昭容劝伯虎纳妾为唐家继后。枝山之妹晓莲对伯虎有意，知道他将纳妾后心神恍惚，先在渡头与文宾发生争执，其后更失足堕海，文宾见晓莲堕海倩影，不惜下海救人。 文宾到六艺教西洋画，弄至污烟瘴气，馆主周臣愤怒。文宾对晓莲念念不忘，当知道她乃枝山之妹时，心生一计。晓莲发现自己堕海之画像被广传于苏州，羞愤离去。枝山接恐吓信以为晓莲遭绑架，并要以长乐坊之雪饮狂刀作为救晓莲的条件，枝山惟有报官求助，不果。征明与伯虎欲与枝山前往号称人间炼狱的长乐坊取刀救人，却遭其家人反对及阻挠。枝山在渡头见不到二人，正打算独自上路时，却听到二人呼喊之声。
第3集
伯虎携母王小蝶所赠的锦囊，与征明及枝山同闯长乐坊，三人到达后，发现长乐坊果真是人间炼狱，心生怯意。「刀人」王巨力要三人先闯「酒」「色」「财」三关，三人几经辛苦勉强通过「酒」关。广德发现伯虎失踪，报官求助却不受理，文宾出现愿率领村民到长乐坊救三宝。 巨力见三人能过「酒」关，不惜将「色」及「财」关合并，务求打发三人离去。温柔乡花魁秋月本来大杀三方，但三宝使计力挽狂澜，将近大获全胜时，秋月却使出迷烟令三人神智不清，更与妓女鬼混，被文宾及所率领前来的村民看见。 三人清醒后，遭村民唾弃，此时晓莲若无其事出现，众人更深信三人以救晓莲为借口，入长乐坊作乐。文宾见三人名誉扫地，得意一笑。自三宝声名狼藉后，伯虎的相睇对象纷纷打退堂鼓，广德无奈。广德及小蝶祭祖时，发现祖坟被捣乱，而附近周氏之墓却似有人打扫过，顿感狐疑。三宝怀疑文宾搞鬼，决跟踪他。文宾识穿被伯虎跟踪，伯虎现身指文宾所做一切是冲着自己而来，文宾不讳言要对付他一家人。
第4集
伯虎回家向广德问周、唐两家有何血海深仇，广德惟有道出两家六十年前的恩怨，以及不准伯虎考取功名的原因。自从三宝从长乐坊回来后，其墨宝实时跌价，以致卖画救馆计划受阻，学生们亦纷纷退学，六艺馆境况堪虞。小蝶向伯虎打听有关长乐坊中人事，伯虎感奇怪，小蝶恐被悉破，推说自己只是好奇。 东厂密探卓冰以刺青师傅的身分掩饰，卓冰得一藏宝图，欲据为己有，打算将之分别刺于四人身上，然后逃亡，但一客人临时甩底，匆忙间见醉酒的周臣，心生一计。 秋月原是东厂密探，卓冰欲以假地图瞒天过海，失败，惟有说出真相，秋月凭卓冰刺青店内的蛛丝马迹，猜测藏宝图与六艺馆及四大美人刺青有关。征明替六艺馆追债，不果，周臣为免六艺馆被封，无奈让子健入主。周臣欲吊颈自尽，幸被广德发觉阻止。 三宝认为救六艺馆唯一方法就是重振声威，广德为顾存大局，亲自为伯虎再开笔，众人大喜。三宝昂然向文宾下战书，文宾得意一笑。
第5集
三宝挑战文宾，双方以抽签形式决定比试项目及出赛次序，更定于七日比赛，且签下生死状，以示决心。三宝所抽到的比试项目，均是自己最弱的一环，信心大失。晓莲跟踪文宾，却被子健两手下发现，上前调戏，晓莲慌忙间失足晕倒，幸文宾及时斥退二人而得保贞节，晓莲醒来，以为文宾不轨，怒掴他。秋月为找四大美人刺青大伤脑筋，温柔乡老板娘风骚骚却以为她只顾赚钱，提醒她不如找个好男人。 巨力从市集中所见玉佩推测伯虎可能是其外甥，遂往唐府找姐姐小蝶，却被广德所阻，巨力伤心不已。巨力遭伯虎等戏弄，闹至公堂，巨力在狱中出示玉佩证明自己乃小蝶亲弟，伯虎犹豫。小蝶到狱中与巨力相认，更请他带三宝往长乐坊受训。 三宝随巨力再到长乐坊，才发现昔日误解长乐坊中人。巨力因长乐坊生意大跌而备受困扰，枝山提出从微中取利抢回生意，众人大喜。巨力针对各人的弱项进行地狱式训练，而伯虎因为不懂用情，故特派秋月令他明白情为何物。
